Олег еще в студенческие годы начал заниматься предпринимательской деятельностью. В 1993 году основал Компанию «Лента», в этом же году в Санкт-Петербурге был открыт первый магазин, а к 2008 году сеть уже включала в себя 32 действующих гипермаркета по всей России. В 2005 году открыл сеть магазинов «Норма».
Олег входил в Совет по конкурентоспособности и предпринимательству при Правительстве РФ. Увлекается парусным спортом, имеет звание Чемпиона России в национальном классе Эм-Ка и является основателем парусной ассоциации SB20 в России. Занимается частной благотворительностью.
В 2010 году Олег основал фармацевтическую компанию по производству высокотехнологичных инновационных лекарственных препаратов — Solopharm. Сегодня Solopharm входит в список системообразующих предприятий РФ, является № 1 на целевом рынке: в портфеле компании более 220 препаратов и около 250 препаратов находятся на стадии разработки и регистрации.